Para fazer eco de algumas das outras respostas, quanto mais atrás se vai, menos alguém se importa. Pode ser perfeitamente aceitável estimar o melhor dos seus conhecimentos, mas isto pode depender da empresa individual e pode não ser aceitável para todos.
História verdadeira a partir da minha própria experiência… Candidatei-me a uma empresa que tinha estagiado há 13 anos (uma empresa da Fortune 500 com processos de contratação muito rigorosos), e na verdade tinha as datas erradas para o estágio no meu currículo. Tinha os meses correctos, mas estava de folga por um ano inteiro. Também repeti esse erro na minha verificação de antecedentes. E ninguém sequer questionou ou perguntou, e fui contratado sem problemas.
Na verdade, nem sequer me apercebi do erro até me candidatar a uma posição interna 2 anos mais tarde, quando a candidatura interna pré-popula as suas posições internas.
Por isso deve tentar ser o mais preciso possível, mas quando passar os últimos 10 anos, torna-se menos importante ser 100% correcto. A sua experiência preocupa-lhe mais a contratação de gestores.